Ленька-гимназист повествует о жизни подростка Леньки в военное время. Главный герой — школьник, который столкнулся с новой и сложной реальностью, где привычные условия обучения сменились на суровые испытания. Ленька учится в гимназии, но учебные занятия прерываются из-за боевых действий и других неприятностей, связанных с войной. Он пытается понять, как жить и учиться в этих условиях, находить своё место в меняющемся мире. События начинаются с обычной школьной жизни, которая вскоре нарушается из-за военных событий и связанных с этим ограничений. Учёба идёт с трудом, учителя ведут себя по-разному, некоторые из них находятся в тяжелом состоянии. Ленька наблюдает за происходящим вокруг, знакомится с новыми знакомыми, среди которых есть как друзья, так и соперники. Он участвует в повседневных делах — занимаясь учебой, играя с товарищами, сталкиваясь с конфронтациями и проверяя свои силы в личных испытаниях.

Один из важных моментов в истории — дуэль с одноклассником, которая становится проверкой характера героя. Его внутренние переживания связаны с тревогой за близких, особенно за отца, который ушёл на фронт и долго не возвращается. Ленька старается сохранить спокойствие, поддерживать близких и продолжать учиться, несмотря на постоянные трудности. Его решения строятся на стремлении адаптироваться к жизни в новых условиях, на попытках сохранять человеческое достоинство и надежду. История завершается без конкретного завершения, отражая состояние неопределённости и ожидания. Главная тема связана с выбором между сдачей и сопротивлением, поиском своего пути в тяжелое время и опытом взросления на фоне войны. Виктор Коллингвуд, Никита Семин создают образ подростка, оказывающегося в сложной ситуации, когда обычная жизнь ломается под давлением внешних обстоятельств.