Сергей сталкивается с постоянной критикой и требовательностью учителей, особенно в вопросах изучения классики и грамматики. Он старается учиться и читать произведения, такие как сочинения Пушкина и Латинская литература, однако интеллектуальное напряжение и внутренние сомнения не покидают молодого человека. Одновременно с этим, между гимназистами возникают конфликты, связанные с недоверием и взаимными подозрениями, что также влияет на атмосферу внутри коллектива.

Для преодоления возникших проблем Сергей обращается к чтению и изучению литературы, пытаясь найти опору в понимании исторического и культурного контекста. Его интерес к классической литературе постепенно растет, что помогает ему лучше осознавать реальность вокруг и развивать собственное мышление. Несмотря на трудности, он сохраняет стремление к знаниям и саморазвитию.

Напряжение среди гимназистов и конфликт между свободолюбивыми учениками и администрацией гимназии остается центральной темой, которая влияет на дальнейшее развитие событий. Решения, принятые директором и самим Сергеем, показывают столкновение различных подходов к воспитанию и образованию. Внутренние испытания героя и его попытки адаптироваться к школьной жизни становятся основой повествования.

Гимназист. Проигравший поднимает вопросы о внимании к учебе, ответственности и уважении к традициям, а также иллюстрирует сложности взросления в условиях строгой системы обучения. Главный герой оказывается перед выбором между послушанием и самостоятельным поиском смысла в знаниях, что отражает общие проблемы молодых людей в образовательной среде.